Перша письмова згадка про Сколе датується 5 березня 1397 року, коли польський король Ягайло надав право заселяти землі в гірських пустках. Але поселення виникло набагато раніше - приблизно на початку ХІ ст., про що свідчить легенда про князя Святослава та результати археологічних досліджень.
На території міста були знайдені кам’яні сокири, кераміка, кістяні вироби та інші артефакти, які належать до часів Київської Русі. Через Сколе здавна проходив важливий торговельний шлях "на угри", з Волині і Галичини на Закарпаття.
При в'їзді до міста з півночі, колись, ще до нападу татар, на горах стояли дві вартові вежі Башта і Забашта. Це було зручне місце для оборони від ворогів. Колись там було поселення, біля річки був і цвинтар. Із тих давніх часів гору, на якій стояла башта, називають Баштою, а другу, за нею - Забаштою.
У 1397 році поселення отримало Магдебурзьке право.
З другої половини XIV cт. до 1772 року територія Сколівщини була у складі Речі Посполитої.
Неодноразово населення Сколе і всієї Тухольщини зазнавало нападів татар і мадярів (1568, 1594, 1610 рр.).
У 1660 році поруч із поселенням виникло містечко, назване іменем власника - польського шляхтича графа Олександра Януша Заславського - Олександрією, але назва не прижилася, і місцеві жителі почали називати місто, як і село, - Сколе. В центрі його був дерев'яний замок, посеред торгової площі було збудовано ратушу, яку використовували переважно під торгівельний центр і склади. Ратуша сильно постраждала в часи Другої світової війни і була розібрана на початку 50-х років XX ст.
У XVIII ст., за Австро-Угорської імперії, Бойківщину почали колонізувати німецькі ремісники, що сприяло розвитку промисловості краю. Вони утворили кілька колоній, де компактно оселилися: Аннаберг, Карлсдорф та Феліценталь. Багато їх було і у самому Сколе. Німецький вплив і досі помітний у забудівлях, побуті, веденні господарства.
У XVIII ст. на Демні (присілок Сколе) графом Євгеном Кінським закладено доменну піч ("Домну" - звідки і отримав назву присілок), із заліза якої місцеві майстри виготовляли сільськогосподарське знаряддя; та скляну гуту, де виробляли зелене і прозоре скло. В ХІХ ст. граф збудував тут перший паровий тартак, а в 1864 р. засновує найбільшу в Галичині сірникову фабрику.
Збереглися в місті дерев`яні церкви Св. Пантелеймона (XVIII ст.) та Св. Параскеви (XVII ст.).
У 1885 році відкрито залізницю "Стрий-Сколе", що була продовжена у 1887 році до Мукачева. Після прокладання через Сколе залізниці, в місті та околицях інтенсивно розвивається рекреаційне господарство.
1886 року австрійський барон Альберт Грьодль разом з братом заснував у Сколе фірму "Брати Барони Грьодлі". У тому ж році він разом з підприємцем Шмідтом купив у сколівського дідича графа Еугеніуша Кінського багаті місцеві ліси. Будівництво залізниці стимулювало промисловий розвиток міста, і невдовзі фірма Грьодлів розвинулась у різногалузевий промисловий комплекс, до якого належали лісозаготівельні промисли, каменярня (тартак), ремонтно-механічні майстерні і навіть невелика гідроелектростанція.
При виробництві паралельно розбудовувалась і комунально-соціальна сфера. Відпрацьована пара йшла на опалення службових приміщень. Був побудований водогін з керамічних труб, який обслуговувався лише однією людиною. Цей водогін справно працює і досі.
Брати Грьодлі побудували у Сколівських Бескидах кілька вузькоколійок. Найбільший ухил мала ділянка від Демні через Свидник до Тисовця (18,7 км), на Козьову і на гору Парашку – найвищу вершину Сколівщини. Ширина колії від 620 до 1050 мм, ухил траси – до 25%. У період між двома світовими війнами фірма "Брати Барони Грьодлі" давала дуже добрий дохід, який подвоювався щорічно. Розвивали вони і туристичний бізнес.
30 березня 1888 року велика пожежа знищила майже третину міста (близько 100 будинків).
У 1900 році з’явилися на Сколівщині перші охоронні лісові округи (69 га).
1912 року Сколівщина була виділена зі Стрийського повіту, і місто Сколе стало повітовим центром.
З 1928 до 1935 року видавалася газета "Відомості Демнянські", в якій висвітлювалися питання економіки, історії, географії та побуту краю. У 30-х роках XX століття на Сколівщині інтенсивно розвивається туризм. В цей період було відкрито пансіонати, відпочинкові вілли, туристичне інформбюро, кінотеатр, пляжі над річкою Опір, гірськолижний трамплін, хокейне поле, ковзанку і першу в Карпатах санну трасу.
У міжвоєнний час місто було центром Сколівського повіту (пізніше приєднаного до стрийського повіту Станіславського воєводства).
1937 року Сколе було включено до переліку гірських поселень, що заслуговують охорони як рекреаційна місцевість.
До 17 вересня 1939 року в місті розташовувався базовий гарнізон першого батальйону Корпусу Прикордонної Оборони "Skole" (командир - майор Єжи Дембровскі).
З 19 вересня 1939 по 26 червня 1941 року Сколе перебувало під окупацією військ червоної армії. З відступом радянських військ на початку Радянсько-Німецької війни, місто було заняте німецькими військами. В цей час підрозділами СС та жандармерії було розстріляно тут понад три тисячі людей (переважно євреїв), зруйнувано промислові підприємства, чимало житлових будинків. 9 серпня 1944 року наступаючі на захід радянські війська зайняли Сколе.
Станом на 1975 рік в м. Сколе функціонували лісокомбінат, лісгоспзаг, кар’єроуправління, промкомбінат, масло- та хлібзаводи, комбінат побутового обслуговування об’єднання "Сільгосптехніка", електростанція, 26 магазинів, 10 підприємств громадського харчування, чотири загальноосвітні школи, музична школа, два дитячих комбінати, Будинок культури, дві бібліотеки, широкоекранний кінотеатр, єдиний в місті готель, поліклініка, районна лікарня, тубсанаторій.
